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16歳でシングル「ベイビー・ワン・モア・タイム」("...Baby One More Time", 1998年10月)でデビュー。同シングルは全世界で915万枚の売り上げを記録し、世界19ヶ国でプラチナム・ディスクを受賞。同名デビュー・アルバム(1999年)はバックストリート・ボーイズで有名なマックス・マーティンや、ホイットニー・ヒューストンを手掛けたエリック・フォスター・ホワイトらによって製作され、アメリカだけで1726万枚、全世界トータル3000万枚のセールスを記録した。
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2016年にはビルボード・ミュージック・アワードでミレニアム・アワードを受賞した。
00'年代最も売れた女性アーティストとして正式に認定され、これまでにリリースした6枚のオリジナルアルバム中5枚が全米チャート1位を獲得し、全世界トータル・セールス1億枚を誇るスーパーアーティストである。
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2010年12月、経済誌『フォーブス』が「エンターテインメント業界で最も稼いだ人物」を発表し、6,400万ドルを稼いで13位にランクインした。同誌の2012年版では5800万ドルを稼いで7位にランクインした。これは女性アーティストでは1位、ソロアーティストでは4位。
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